本書是適應大學實驗教學示范中心建設(shè)要求的、基于一級學科平臺的、以'方法'為中心的實驗教學化學系列教材的第六冊，分緒論、上篇、下篇和附錄四部分。緒論針對有機合成實驗的特殊性進一步討論了實驗規(guī)范，并簡述跟蹤現(xiàn)代有機合成與制備電臺的文獻方法。上篇分12章展開討論。前6章按照循序漸進的原則，以'方法和技術(shù)'為主線，討論了制備有機物的經(jīng)典技術(shù)，其中還包括產(chǎn)物的分離醇化和表征；后6章討論了光、電、聲、微波、相轉(zhuǎn)移等目前發(fā)展迅速、應用前景廣闊的現(xiàn)代新技術(shù)的發(fā)展，并用綠色合成觀念對新技術(shù)作了概括。下篇包括基本實驗39個、綜合實驗7個。所有的實驗項目都力求涉及多個知識點，避免就項目論'項目'，有利于學生觸類旁通。因此，寫作方式上注意有利于自學，便于發(fā)揮學生的學習主體性、自主參與和實踐、創(chuàng)新。
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《大學化學實驗教學示范中心系列教材:有機物制備》共8章。第1章介紹有機物制備中的物質(zhì)分離、提純和結(jié)構(gòu)鑒定知識，隨后的章節(jié)從有機化合物分子骨架的架構(gòu)，碳環(huán)、雜環(huán)、官能團的引入、轉(zhuǎn)化和保護，到選擇性控制等基礎(chǔ)內(nèi)容依次展開，力求全面展現(xiàn)有機物制備的基本原理和實用技術(shù)，最后介紹有機物制備的新概念、新技術(shù)。
目錄
叢書序
序
緒論 1
0.1 有機合成實驗常用儀器 1
0.1.1 玻璃儀器 2
0.1.2 攪拌設(shè)備 3
0.1.3 蒸發(fā)設(shè)備 3
0.2 有機反應中常用的實驗裝置 4
0.2.1 回流裝置 4
0.2.2 蒸餾裝置和分餾裝置 5
0.2.3 氣體吸收裝置 6
0.3 信息檢索 6
0.3.1 辭典和手冊 7
0.3.2 搜索引擎 7
0.3.3 網(wǎng)絡(luò)文獻資源 8
第1章 物質(zhì)的分離、提純和結(jié)構(gòu)鑒定 11
1.1 有機化合物的分離和提純 11
1.1.1 薄層色譜 11
1.1.2 柱色譜 13
1.2 有機化合物的結(jié)構(gòu)鑒定 15
1.2.1 紅外光譜 16
1.2.2 質(zhì)譜 21
1.2.3 核磁共振譜 27
實驗1 薄層色譜練習 31
實驗2 鎮(zhèn)痛藥片APC組分的薄層分離 32
實驗3 柱色譜 33
第2章 有機化合物分子骨架的架構(gòu) 36
2.1 碳碳單鍵 36
2.2 碳碳雙鍵 38
2.3 碳碳叁鍵 40
2.4 碳環(huán)的形成 40
2.5 雜環(huán)的形成 42
實驗4 苯乙酮的制備 43
實驗5 對二叔丁基苯的制備 45
實驗6 肉桂酸的制備 47
實驗7 環(huán)己烯的制備 49
實驗8 苯亞甲基苯乙酮的制備 51
實驗9 反-1，2-二苯乙烯的制備 53
實驗10 3-（α-呋喃基）丙烯酸的制備 55
實驗11 二苯乙炔的制備（一）57
實驗12 二苯乙炔的制備（二）59
實驗13 內(nèi)型雙環(huán)[2.2.1]-2-庚烯-5，6-二羧酸酐的制備 61
實驗14 2，5-二甲基吡咯的制備 63
實驗15 1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮的制備 64
第3章 有機官能團的引入和轉(zhuǎn)化 67
實驗16 正丁醚的制備 70
實驗17 乙醚的制備 72
實驗18 乙酸乙酯的制備 75
實驗19 乙酸正丁酯的制備 77
實驗20 鄰苯二甲酸二丁酯的制備 79
實驗21 乙酰乙酸乙酯的制備 82
實驗22 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備 84
實驗23 苯甲醇和苯甲酸的制備 87
實驗24 2-甲基-2-己醇的合成 89
實驗25 三苯甲醇的制備 91
實驗26 苯乙醇的制備 94
實驗27 乙酰水楊酸的制備 95
實驗28 己二酸的制備 97
實驗29 對硝基乙酰苯胺的合成 99
實驗30 正溴丁烷的制備 102
第4章 有機官能團保護 105
4.1 氨基的保護 105
4.2 醇羥基的保護 107
4.3 羧基的保護 108
4.4 醛、酮羰基的保護 108
實驗31 1H-吲唑-1-羧酸叔丁酯的制備 109
實驗32 乙酰苯胺的制備 110
實驗33 四氫吡喃苯甲醚的制備 114
實驗34 苯甲酸乙酯的制備 116
實驗35 環(huán)己酮乙二醇縮酮的制備 118
第5章 有機合成中選擇性控制方法 121
5.1 有機合成中的選擇性 121
5.1.1 化學選擇性 121
5.1.2 區(qū)域選擇性 121
5.1.3 立體選擇性與專一性 122
5.2 不對稱合成 123
5.2.1 底物控制法 123
5.2.2 輔基控制法 124
5.2.3 手性試劑控制法 124
5.2.4 不對稱催化 125
5.3 對映體組成的測定 125
5.3.1 色譜法 126
5.3.2 比旋光度的測量 126
實驗36 反-2-戊烯的區(qū)域選擇性合成 127
實驗37 2，3-二溴-3-苯基丙酸的合成 128
實驗38 1，2-二苯基乙二胺的拆分 130
實驗39（R）-4-羥基-4-（對硝基苯基）-2-丁酮的合成 133
實驗40（S）-4-氯-3-羥基丁酸乙酯的不對稱合成 136
第6章 多步合成實驗138
實驗41 甲基橙的制備 138
實驗42 氫化安息香的制備 148
實驗43 ε-己內(nèi)酰胺的制備 156
實驗44 對氨基苯甲酸乙酯的制備 161
實驗45 4-苯基-2-丁酮亞硫酸氫鈉加成物的制備 167
第7章 有機合成中的新策略和實驗技術(shù) 171
7.1 微波輻射輔助合成 171
7.1.1 微波加熱原理 171
7.1.2 微波有機合成儀 172
7.1.3 微波輻射在有機合成中的應用 172
7.2 有機聲化學合成 173
7.2.1 聲化學原理 174
7.2.2 有機聲化學合成裝置 174
7.2.3 超聲化學在有機合成中的應用 175
7.3 有機光化學合成 176
7.3.1 光化學的基本原理 177
7.3.2 光化學在有機合成化學中的應用 179
7.3.3 有機光化學反應裝置 180
7.4 有機電化學合成 181
7.4.1 有機電化學合成原理 182
7.4.2 電解方式 183
7.4.3 電化學反應器 183
7.4.4 有機電化學在合成中的應用 183
7.5 綠色合成 184
7.5.1 綠色化學的原則 185
7.5.2 綠色合成的目標 185
7.5.3 綠色合成的研究成果 185
7.6 一鍋合成法 189
7.6.1 羧酸及其衍生物的制備 190
7.6.2 雜環(huán)的制備 190
7.6.3 醛、酮的制備 191
7.7 相轉(zhuǎn)移催化反應 191
7.7.1 相轉(zhuǎn)移催化的原理 191
7.7.2 常用的相轉(zhuǎn)移催化劑 192
實驗46 微波輻射合成安息香 193
實驗47 微波輻射合成肉桂酸乙酯 196
實驗48 超聲輻射下堿催化合成苯亞甲基苯乙酮 198
實驗49 超聲輻射下固載氟化鉀催化合成4-甲基查耳酮 199
實驗50 光異構(gòu)化合成富馬酸二甲酯 201
實驗51 苯頻哪醇的光合成 202
實驗52 籠狀化合物五環(huán)[6.2.1.02，7.04，10.05，9]十一碳-3，6-二酮的合成 204
實驗53 電化學法制備碘仿 206
實驗54 葡萄糖酸鎂的電氧化合成 208
實驗55 苯甲醛 1，3-丁二醇縮醛的固體酸催化合成 209
實驗56 用雙氧水氧化綠色合成己二酸 212
實驗57 dl-對羥基苯海因的一鍋法合成 214
實驗58 二茂鐵的相轉(zhuǎn)移催化合成 217
實驗59 7，7-二氯雙環(huán)[4.1.0]庚烷 219
第8章 數(shù)據(jù)與資料 221
8.1 規(guī)章與方法 221
8.1.1 常用試劑的配制 221
8.1.2 常用有機溶劑的性質(zhì)和純化 223
8.1.3 常用試劑的恒沸混合物 231
8.1.4 危險化學試劑的使用知識 233
8.1.5 部分有機劇毒物品表 237
8.2 數(shù)據(jù)與資料 238
8.2.1 常見氘代溶劑的1H NMR化學位移 238
8.2.2 常見氘代溶劑的13C NMR化學位移 240
主要參考文獻 244
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