2004年7月，史蒂夫喬布斯因胰腺腫瘤接受外科手術。在他跟癌癥斗爭完第一個回合，還在恢復期時，就要求見兩個人，一個是他的妻子勞倫鮑威爾喬布斯，另一個就是喬納森艾夫。
　　一起日日夜夜工作了8年后，喬納森和喬布斯建立起一種特殊又親密的關系。他們兩個幾乎形影不離，一起參加各種會議，一起共進午餐，在很多個下午，他們一起在工作室研究未來的項目。
　　在接受第一次手術之后，喬布斯沒能痊愈，他在2009年5月請假前往田納西州的孟菲斯市進行第二次手術，接受肝臟移植。喬布斯和妻子搭乘私人專機飛回家時，喬納森和蒂姆庫克就在圣何塞機場等候他們。喬布斯請假的這段時間，眾多媒體都在猜測沒有了喬布斯，蘋果公司是不是就完了，關于蘋果公司未來發(fā)展的問題懸而未決。公眾似乎一致認為，蘋果公司的命運完全掌握在喬布斯的手上。
　　喬納森驅(qū)車送喬布斯回家。從機場返回的途中，他對喬布斯坦言，新聞報道稱蘋果公司的存亡取決于喬布斯，這一說法讓他焦慮不安。
　　喬納森對喬布斯說：“我真的感到很痛苦�！彼麨閱滩妓沟慕】祿�心，同時也為他們兩人深愛的公司的狀況而擔心。喬納森跟《喬布斯傳》作者沃爾特艾薩克森說，喬布斯就像蘋果公司追求創(chuàng)新的發(fā)動機，但這一看法是很危險性的。他說：“作為一個公司，這種觀點使得我們很脆弱�！�
　　喬納森并不總是高尚到為了喬布斯或是蘋果公司犧牲自己，這種想法不足為奇。還有一次，喬納森抱怨喬布斯經(jīng)常盜用他的想法。喬納森告訴艾薩克森：“他會再看一遍我的想法然后說，‘這個想法不好，很不好，我喜歡那個想法。’然后我就會成為一個觀眾，聽他在那里高談闊論，就好像那是他的想法一樣。我會狂熱地關注一個創(chuàng)意源于哪里，甚至會讓整臺電腦都裝滿我的各種創(chuàng)意。所以當他因為我的某一設計而受到贊譽時，我真的很痛苦�！�
　　盡管如此，喬納森還是承認，如果沒有喬布斯，他不可能擁有現(xiàn)在的一切。他說：“在許多其他的公司里，偉大的想法和設計往往在創(chuàng)作過程中就迷失了。如果不是喬布斯一直支持著我們，跟我們一起工作，沖破層層阻力讓我們的想法變成產(chǎn)品，那么我和整個團隊的想法就完全沒有意義，也沒有用武之地�！�
　　2011年，在喬布斯休假期間（結(jié)果這成了他最后一個假期），大量的新聞報道聲稱喬納森威脅說要在股票交易3年期滿之際離開蘋果公司。據(jù)報道稱，喬納森和他的妻子想讓他們的雙胞胎兒子回英國接受教育。英國的《衛(wèi)報》發(fā)表了一篇關于喬納森即將離職的新聞報道，題為“蘋果公司最糟糕的噩夢”；倫敦的《星期日泰晤士報》也發(fā)表了一篇文章，說喬納森想從庫比蒂諾回到英國薩默塞特的家，原因是與蘋果公司不和。一篇報道暗示喬納森經(jīng)常在英國和加利福尼亞州之間往返。
　　“威脅”這個詞用得很準確，因為喬納森并沒有真正辭職。根據(jù)英國新聞報道中所引用的一位未透露姓名的朋友所言，喬納森“對于蘋果公司來說太重要了，他們明確地告訴他，如果他重返英國，公司不會為他保留職位�！睋�(jù)報道，為了鞏固喬納森和蘋果的聯(lián)系，公司給了他3 000萬美元的獎金，另外給了他市值2 500萬美元的股票。據(jù)估算，喬納森那時候的個人資產(chǎn)約為1.3億美元。
　　現(xiàn)在回想起來，事實上喬納森并沒有離開蘋果公司的打算。他賣了位于薩默塞特的別墅，這棟別墅雖然離父母家很近，但是他很少去住。喬納森表現(xiàn)得比以往任何時候都更忠于蘋果公司。喬納森經(jīng)常接到其他公司和獵頭的電話，為他提供很有誘惑力的機會，邀請他設計各類產(chǎn)品，從汽車到鞋子。但是對于他離開蘋果公司的問題，他斷然否認。他說：“問題在于，就算你可以把我和整個設計團隊移到另一個地方，我們也無法正常工作�！�
　　2011年8月24日，蘋果公司宣布史蒂夫喬布斯辭去首席執(zhí)行官一職，但將繼續(xù)擔任公司的董事長。蒂姆庫克正式接手公司的日常運營工作。