目錄
第二版前言
第一版前言
第1章 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)知識(shí)和基本技能1
1.1了解有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)1
1.1.1有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的主要內(nèi)容和特點(diǎn)1
1.1.2如何才能上好有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課3
1.2有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常用物品和器材8
1.2.1玻璃器皿8
1.2.2其他實(shí)驗(yàn)器材18
1.3有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常用的實(shí)驗(yàn)裝置和設(shè)備19
1.3.1常用裝置與組裝20
1.3.2常用設(shè)備21
1.4化學(xué)試劑22
1.4.1化學(xué)試劑的種類、等級(jí)與標(biāo)示22
1.4.2化學(xué)試劑的包裝和標(biāo)簽24
1.4.3化學(xué)試劑的選擇和取用24
1.5加熱控溫技術(shù)26
1.5.1火焰加熱技術(shù)26
1.5.2電加熱技術(shù)27
1.5.3輻射加熱技術(shù)28
1.6冷卻與制冷技術(shù)30
1.6.1冷卻方式和方法30
1.6.2冷卻過(guò)程需要注意的一些問(wèn)題32
1.7無(wú)水無(wú)氧操作和減壓真空操作技術(shù)32
1.7.1無(wú)水無(wú)氧操作技術(shù)32
1.7.2真空與減壓操作技術(shù)33
1.8氣體吸收和攪拌、混合技術(shù)35
1.8.1氣體吸收技術(shù)35
1.8.2攪拌與混合技術(shù)36
1.9樣品的粉碎、消解和灼燒技術(shù)37
1.9.1粉碎和破碎技術(shù)37
1.9.2樣品消解技術(shù)37
1.10干燥技術(shù)39
1.10.1物理干燥39
1.10.2化學(xué)干燥41
第2章 有機(jī)物的分離與純化技術(shù)46
2.1分離與純化技術(shù)概述46
2.1.1分離純化的過(guò)程46
2.1.2分離純化的本質(zhì)47
2.1.3分離純化的分類47
2.2過(guò)濾與膜分離技術(shù)47
2.2.1普通過(guò)濾的基本原理48
2.2.2漏斗過(guò)濾49
2.2.3膜分離技術(shù)52
2.3重結(jié)晶技術(shù)56
2.3.1重結(jié)晶的基本原理56
2.3.2重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)操作與方法58
實(shí)驗(yàn)2-1重結(jié)晶與過(guò)濾基本操作訓(xùn)練62
2.4萃取技術(shù)62
2.4.1溶劑萃取法的基本原理63
2.4.2萃取溶劑和萃取劑的選擇67
2.4.3乳化的避免與破除68
2.4.4溶劑萃取的操作形式69
2.4.5溶劑萃取有機(jī)物的常用方法72
2.4.6新型萃取技術(shù)簡(jiǎn)介72
實(shí)驗(yàn)2-2萃取分離甲苯、苯胺、苯酚和苯甲酸混合物75
2.5蒸餾技術(shù)75
2.5.1蒸餾技術(shù)的基本原理76
2.5.2常壓簡(jiǎn)單蒸餾80
2.5.3分餾82
2.5.4減壓蒸餾84
2.5.5水蒸氣蒸餾86
2.5.6共沸蒸餾88
2.5.7分子蒸餾88
實(shí)驗(yàn)2-3常壓簡(jiǎn)單蒸餾與分餾操作訓(xùn)練91
實(shí)驗(yàn)2-4減壓蒸餾與旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)操作訓(xùn)練92
實(shí)驗(yàn)2-5分子蒸餾文獻(xiàn)實(shí)驗(yàn)93
2.6升華技術(shù)93
2.6.1升華技術(shù)的基本原理93
2.6.2升華技術(shù)的適用條件94
2.6.3升華裝置和操作94
2.7色譜(層析)技術(shù)95
2.7.1色譜分離的基本原理96
2.7.2常規(guī)柱色譜的基本流程與技術(shù)操作98
2.7.3吸附柱色譜101
2.7.4分配柱色譜104
2.7.5平面色譜法106
2.7.6電泳色譜技術(shù)116
實(shí)驗(yàn)2-6染料混合物的柱色譜分離119
實(shí)驗(yàn)2-7氨基酸的紙色譜121
實(shí)驗(yàn)2-8氨基酸紙電泳122
實(shí)驗(yàn)2-9薄層色譜法測(cè)定氧化鋁活度124
2.8思考與練習(xí)題125
第3章 有機(jī)物的鑒定與結(jié)構(gòu)表征131
3.1熔點(diǎn)與熔程的測(cè)定131
3.1.1熔點(diǎn)測(cè)定的原理131
3.1.2熔點(diǎn)測(cè)定的主要方法133
實(shí)驗(yàn)3-1固體有機(jī)化合物的熔點(diǎn)測(cè)定135
3.2折光率的測(cè)定136
3.2.1折光率測(cè)定的基本原理136
3.2.2阿貝折光儀的構(gòu)造與使用138
實(shí)驗(yàn)3-2液體有機(jī)物的折光率測(cè)定139
3.3旋光度和比旋光度的測(cè)定140
3.3.1旋光度測(cè)定的主要應(yīng)用140
3.3.2旋光度測(cè)定的基本原理140
3.3.3旋光儀的基本結(jié)構(gòu)和使用141
實(shí)驗(yàn)3-3光學(xué)活性物質(zhì)的旋光度測(cè)定144
3.4有機(jī)物波譜分析簡(jiǎn)介144
3.4.1紫外可見(jiàn)光譜145
3.4.2紅外光譜146
實(shí)驗(yàn)3-4有機(jī)物紅外光譜的測(cè)試和解析152
第4章 烴和鹵代烴的性質(zhì)和制備154
4.1烴和鹵代烴的基本性質(zhì)與化學(xué)鑒別154
4.1.1烴和鹵代烴的基本性質(zhì)154
4.1.2烴和鹵代烴的性質(zhì)與鑒別實(shí)驗(yàn)155
4.2烴和鹵代烴制備的一般方法156
4.2.1烴的一般制備方法156
4.2.2鹵代烴的一般制備方法158
實(shí)驗(yàn)4-1環(huán)己烯的制備(4～6h)159
實(shí)驗(yàn)4-21-溴丁烷的制備(4h)165
第5章 醇、酚、醚的性質(zhì)和制備173
5.1醇、酚、醚的基本性質(zhì)和化學(xué)鑒別173
5.1.1醇、酚、醚的基本性質(zhì)173
5.1.2醇、酚、醚的性質(zhì)與鑒別實(shí)驗(yàn)174
5.2醇、酚、醚制備的一般方法175
5.2.1醇的一般制備方法175
5.2.2醚的一般制備方法177
實(shí)驗(yàn)5-1Grignard試劑制備2-甲基-2-己醇(6～8h)178
實(shí)驗(yàn)5-2Friedel-Crafts烷基化制備2-叔丁基對(duì)苯二酚(TBHQ)(4h)183
實(shí)驗(yàn)5-3正丁醚的制備(4h)187
第6章 醛和酮的性質(zhì)與制備191
6.1醛和酮的基本性質(zhì)和化學(xué)鑒別191
6.1.1醛和酮的基本性質(zhì)191
6.1.2醛和酮的性質(zhì)與化學(xué)鑒別實(shí)驗(yàn)192
6.2醛和酮制備的一般方法193
6.2.1醛的一般制備方法193
6.2.2酮的一般制備方法193
實(shí)驗(yàn)6-1肉桂醛的制備(6h)194
實(shí)驗(yàn)6-2環(huán)己酮的氧化法制備(4h)197
實(shí)驗(yàn)6-3醛的Cannizzaro反應(yīng)及其產(chǎn)物的制備202
第7章 羧酸及其衍生物的性質(zhì)與制備207
7.1羧酸及其衍生物的基本性質(zhì)和化學(xué)鑒別207
7.1.1羧酸及其衍生物的基本性質(zhì)207
7.1.2羧酸及其衍生物的性質(zhì)與鑒別實(shí)驗(yàn)209
7.2羧酸及其衍生物制備的一般方法210
7.2.1羧酸的一般制備方法210
7.2.2羧酸衍生物的一般制備方法211
實(shí)驗(yàn)7-1己二酸的氧化法制備(4h)212
實(shí)驗(yàn)7-2肉桂酸的Perkin法制備(4h)217
實(shí)驗(yàn)7-3乙酸乙酯的制備(4h)221
實(shí)驗(yàn)7-4解熱鎮(zhèn)痛藥——阿司匹林的制備(4h)226
實(shí)驗(yàn)7-5解熱冰——乙酰苯胺的制備(4h)229
實(shí)驗(yàn)7-6ε-己內(nèi)酰胺的制備233
第8章 含氮化合物的性質(zhì)與制備236
8.1含氮化合物的基本性質(zhì)與化學(xué)鑒別236
8.1.1含氮化合物的基本性質(zhì)236
8.1.2含氮化合物的性質(zhì)與鑒別實(shí)驗(yàn)237
8.2含氮化合物制備的一般方法238
8.2.1胺的一般制備方法238
8.2.2重氮化反應(yīng)及其應(yīng)用239
實(shí)驗(yàn)8-1親電取代硝化法制備染料中間體——對(duì)硝基苯胺(6h)240
實(shí)驗(yàn)8-2偶氮苯的制備與光化異構(gòu)化(4～6h)244
實(shí)驗(yàn)8-3甲基橙的制備及其性質(zhì)實(shí)驗(yàn)248
實(shí)驗(yàn)8-4對(duì)(或鄰)氯甲苯的重氮化法制備(6～8h)252
第9章 雜環(huán)化合物的性質(zhì)與制備256
9.1雜環(huán)化合物的基本性質(zhì)256
9.2雜環(huán)化合物制備的一般方法259
9.2.1五元雜環(huán)和六元雜環(huán)的一般制備方法259
9.2.2稠雜環(huán)的一般制備方法260
9.2.3利用Diels-Alder反應(yīng)制備環(huán)狀化合物260
實(shí)驗(yàn)9-1Diels-Alder反應(yīng)制備降冰片烯二酸酐(2～3h)261
實(shí)驗(yàn)9-2巴比妥酸的制備(4h)264
實(shí)驗(yàn)9-38-羥基喹啉的Skraup法制備(6h)267
實(shí)驗(yàn)9-4香豆素-3-羧酸的Knoevenagel法制備(6h)271
第10章 生物有機(jī)分子和天然產(chǎn)物的性質(zhì)和制備275
10.1脂類化合物的一般性質(zhì)和制備275
10.1.1脂類的一般性質(zhì)275
10.1.2脂類物質(zhì)的制備276
實(shí)驗(yàn)10-1尿液中17-羥基皮質(zhì)類固醇激素的提取與分析(4h)277
10.2糖類化合物的一般性質(zhì)和制備280
10.2.1糖的一般性質(zhì)280
10.2.2糖類化合物的性質(zhì)與鑒別實(shí)驗(yàn)281
10.2.3糖類化合物的一般制備方法283
實(shí)驗(yàn)10-2五乙酸葡萄糖酯的制備及其構(gòu)型轉(zhuǎn)化(8～12h)285
實(shí)驗(yàn)10-3葡萄糖酸-δ-內(nèi)酯的制備與食品應(yīng)用(6～8h)288
實(shí)驗(yàn)10-4奶粉中乳糖的分離和鑒定(6～8h)290
10.3氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸的一般性質(zhì)和制備293
10.3.1氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)的一般性質(zhì)293
10.3.2氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)的鑒別實(shí)驗(yàn)294
10.3.3氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸的制備296
10.3.4生物活性物質(zhì)的檢測(cè)與分析299
實(shí)驗(yàn)10-5從蛋白質(zhì)水解液中制備胱氨酸(8～10h)300
10.4天然產(chǎn)物的制備與分析302
10.4.1天然產(chǎn)物的主要類別302
10.4.2研究天然產(chǎn)物的一般過(guò)程304
實(shí)驗(yàn)10-6植物色素和葉綠素的制備與分析(6～8h)307
實(shí)驗(yàn)10-7橙皮中揮發(fā)油成分的制備與分析(4～6h)312
實(shí)驗(yàn)10-8茶葉中咖啡因和茶多酚的制備與分析(8～10h)314
實(shí)驗(yàn)10-9槐花米中蘆丁和槲皮素的制備與分析(6h)319
實(shí)驗(yàn)10-10人參皂苷Re的制備與分析(10～12h)323
第11章 有機(jī)化學(xué)前沿與創(chuàng)新實(shí)驗(yàn)326
11.1化學(xué)學(xué)科與有機(jī)化學(xué)的發(fā)展趨勢(shì)和未來(lái)326
11.1.1由諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)管窺化學(xué)學(xué)科的發(fā)展326
11.1.2有機(jī)化學(xué)的發(fā)展趨勢(shì)330
11.2實(shí)驗(yàn)有機(jī)化學(xué)的新技術(shù)與新方法333
11.2.1光化學(xué)反應(yīng)與實(shí)驗(yàn)333
實(shí)驗(yàn)11-1苯頻哪醇的光化學(xué)制備與重排反應(yīng)(4h)335
11.2.2微波化學(xué)反應(yīng)與實(shí)驗(yàn)338
實(shí)驗(yàn)11-2微波輻射法合成苯甲酸乙酯(4～8h)339
11.2.3相轉(zhuǎn)移催化技術(shù)與實(shí)驗(yàn)343
實(shí)驗(yàn)11-3相轉(zhuǎn)移催化卡賓反應(yīng)制備苦杏仁酸(6h)344
11.2.4酶催化技術(shù)與實(shí)驗(yàn)346
實(shí)驗(yàn)11-4安息香的輔酶合成(4h)348
11.2.5手性拆分技術(shù)與實(shí)驗(yàn)352
實(shí)驗(yàn)11-5外消旋苦杏仁酸的拆分(8h)353
第12章 多步驟有機(jī)合成與設(shè)計(jì)356
12.1有機(jī)合成設(shè)計(jì)的邏輯和方法356
12.1.1有機(jī)合成設(shè)計(jì)的策略、方法和評(píng)價(jià)356
12.1.2逆向分析合成設(shè)計(jì)法357
12.1.3仿生合成設(shè)計(jì)法359
12.2有機(jī)合成設(shè)計(jì)中的常用技巧和方法360
12.2.1切斷策略和目標(biāo)分子的拆分方法360
12.2.2導(dǎo)向基和保護(hù)基的應(yīng)用361
12.2.3碳骨架的構(gòu)建362
12.3合成工藝和條件的設(shè)計(jì)與控制365
12.3.1合成工藝和條件的設(shè)計(jì)365
12.3.2實(shí)驗(yàn)裝置與條件控制366
實(shí)驗(yàn)12-1逆向合成分析法練習(xí)366
實(shí)驗(yàn)12-2運(yùn)用導(dǎo)向基和保護(hù)基的合成設(shè)計(jì)方法練習(xí)367
12.4多步驟合成設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)367
12.4.1多步反應(yīng)制備局麻藥苯佐卡因367
實(shí)驗(yàn)12-3對(duì)氨基苯甲酸的制備(6～8h)368
實(shí)驗(yàn)12-4對(duì)氨基苯甲酸乙酯的制備(4～6h)370
12.4.2多步反應(yīng)制備生物信息素2-庚酮371
實(shí)驗(yàn)12-5乙酰乙酸乙酯的制備(6～8h)372
實(shí)驗(yàn)12-6生物信息素2-庚酮的制備(10～12h)377
12.4.3多步反應(yīng)制備抗癲癇藥苯妥英379
實(shí)驗(yàn)12-7二苯乙二酮的制備(3～4h)379
實(shí)驗(yàn)12-8抗癲癇藥苯妥英(5, 5-二苯基乙內(nèi)酰脲)的制備380
參考文獻(xiàn)382
附錄383
附錄1實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目與內(nèi)容一覽表383
附錄2多步合成與配套實(shí)驗(yàn)關(guān)系圖387
附錄3科技論文寫作參考規(guī)范388