第1章 電子效應(yīng)和空間效應(yīng) 
1.1 誘導(dǎo)效應(yīng) 
1.1.1 靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)（Is） 
1.1.2 動態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)（Id） 
1.2 誘導(dǎo)效應(yīng)的強度及其比較次序 
1.2.1 靜態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)強度的比較 
1.2.2 動態(tài)誘導(dǎo)效應(yīng)強度的比較 
1.2.3 烷基的誘導(dǎo)效應(yīng) 
1.3 場效應(yīng) 
1.4 共軛效應(yīng) 
1.4.1 共軛體系的分類 
1.4.2 靜態(tài)共軛效應(yīng) 
1.4.3 動態(tài)共軛效應(yīng) 
1.4.4 超共軛效應(yīng) 
1.5 共軛效應(yīng)對化合物化學(xué)性質(zhì)的影響 
1.5.1 對化合物酸堿性的影響 
1.5.2 對反應(yīng)方向及反應(yīng)產(chǎn)物的影響 
1.5.3 對反應(yīng)機理的影響 
1.6 空間效應(yīng)對反應(yīng)活性的影響 
1.6.1 消除反應(yīng) 
1.6.2 親核取代反應(yīng) 
1.6.3 酯化反應(yīng) 
1.6.4 選擇性反應(yīng) 
習(xí)題 
習(xí)題參考答案 
參考文獻(xiàn)


第2章 立體化學(xué) 
2.1 對稱性與分子結(jié)構(gòu) 
2.1.1 對稱面（σ） 
2.1.2 對稱中心（i） 
2.1.3 對稱軸（Cn） 
2.1.4 更迭對稱軸（Sn） 
2.2 手性化合物的分類 
2.2.1 含一個手性碳原子的化合物 
2.2.2 含有兩個及兩個以上手性碳原子的化合物 
2.2.3 含有手性碳的環(huán)狀化合物 
2.2.4 不含有手性碳原子的化合物 
2.2.5 含手性軸的化合物 
2.2.6 單鍵自由旋轉(zhuǎn)受阻的化合物 
2.2.7 含手性面的化合物 
2.3 構(gòu)象與構(gòu)象分析 
2.4 鏈狀化合物的構(gòu)象 
2.5 環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象 
2.5.1 環(huán)己烷的構(gòu)象 
2.5.2 環(huán)己烷衍生物的構(gòu)象 
習(xí)題 
習(xí)題參考答案 
參考文獻(xiàn) 


第3章 手性與不對稱合成 
3.1 手性的意義 
3.2 基本概念 
3.2.1 外消旋化 
3.2.2 非手性分子與不對稱分子 
3.2.3 ee值與de值 
3.2.4 比旋光度 
3.2.5 潛手性分子 
3.2.6 立體專一性和立體選擇性 
3.3 手性化合物構(gòu)型標(biāo)記 
3.3.1 構(gòu)型標(biāo)記的特殊規(guī)定 
3.3.2 含有手性原子的化合物 
3.3.3 含有手性軸的化合物 
3.4 構(gòu)象異構(gòu)體 
3.5 特殊類型的化合物 
3.6 關(guān)于旋光方向與構(gòu)型的關(guān)系 
3.7 手性化合物的制備 
3.7.1 天然產(chǎn)物中提取手性化合物 
3.7.2 外消旋體的拆分 
3.7.3 化學(xué)合成 
3.7.4 催化不對稱合成 
3.8 手性化合物與生理活性 
習(xí)題 
習(xí)題參考答案 
參考文獻(xiàn) 


第4章 有機反應(yīng)活潑中聞體 
4.1 碳正離子 
4.1.1 碳正離子的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性 
4.1.2 碳正離子的形成 
4.1.3 碳正離子的反應(yīng) 
4.1.4 非經(jīng)典碳正離子 
4.2 碳負(fù)離子 
4.2.1 碳負(fù)離子的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性 
4.2.2 碳負(fù)離子的形成 
4.3 自由基 
4.3.1 自由基的形成 
4.3.2 自由基的結(jié)構(gòu)及其穩(wěn)定性 
4.3.3 自由基的反應(yīng) 
4.3.4.自由基取代反應(yīng) 
4.3.5 芳香自由基取代反應(yīng) 
4.3.6 自動氧化反應(yīng) 
4.3.7 自由基加成反應(yīng) 
4.3.8 Birch還原 
4.4 卡賓和乃春 
4.4.1 卡賓 
4.4.2 乃春 
4.5 苯炔 
4.5.1 苯炔的生成 
4.5.2 苯炔的反應(yīng) 
習(xí)題 
習(xí)題參考答案 
參考文獻(xiàn) 


第5章 有機反應(yīng)機理、測定方法 
5.1 有機反應(yīng)的分類 
5.1.1 自由基反應(yīng) 
5.1.2 離子反應(yīng) 
5.1.3 分子反應(yīng) 
5.2 有機反應(yīng)中試劑的分類 
5.3 反應(yīng)方向與速率理論 
5.3.1 反應(yīng)的能學(xué)原理 
5.3.2 化學(xué)反應(yīng)動力學(xué) 
5.3.3 過渡狀態(tài)理論 
5.3.4 Hammond假設(shè) 
5.3.5 動力學(xué)同位素效應(yīng) 
5.4 研究有機反應(yīng)機理的一般方法 
5.4.1 產(chǎn)物的鑒定 
5.4.2 中間體存在的確定 
5.4.3 同位素標(biāo)記 
5.4.4 催化劑的研究 
5.4.5 立體化學(xué)的研究 
5.4.6 動力學(xué)的研究 
習(xí)題 
習(xí)題參考答案 
參考文獻(xiàn) 


第6章 脂肪族親核取代反應(yīng) 
6.1 親核取代反應(yīng)歷程 
6.1.1 SN2歷程 
6.1.2 SNl歷程 
6.1.3 鄰基參與歷程 
6.1.4 離子對歷程 
6.2 影響親核取代反應(yīng)速率的因素 
6.2.1 底物結(jié)構(gòu)（烴基結(jié)構(gòu)）的影響 
6.2.2 離去基團（L） 
6.2.3 親核試劑（：Nu-） 
6.2.4 溶劑的影響 
6.3 親核取代反應(yīng)在有機合成中的應(yīng)用 
6.3.1 形成C-C鍵 
6.3.2 形成C-H鍵 
6.3.3 形成C-O鍵 
6.3.4 形成C-S鍵 
6.3.5 形成C-N鍵 
6.3.6 形成C-X鍵 
習(xí)題 
習(xí)題參考答案 
參考文獻(xiàn) 


第7章 芳香性與芳香族化合物的取代反應(yīng) 
7.1 芳香性的一般討論 
7.1.1 芳香性（輪烯，共平面，π電子數(shù)為4n+2，共平面的原子均為sp2或sp雜化） 
7.1.2 反芳香性（輪烯，共平面，π電子數(shù)為4n，共平面的原子均為sp2或sp雜化） 
7.1.3 非芳香性 
7.1.4 同芳香性 
7.1.5 反同芳香性 
7.2 芳香族化合物的親電取代反應(yīng) 
7.3 結(jié)構(gòu)與反應(yīng)活性 
7.4 同位素效應(yīng) 
7.5 芳香環(huán)的親核取代反應(yīng)機理 
7.5.1 SNAr機理 
7.5.2 SN1機理 
7.5.3 苯炔機理 
7.6 反應(yīng)活性 
7.6.1 底物的影響 
7.6.2 離去基團的影響 
7.6.3 親核試劑的影響 
習(xí)題 
習(xí)題參考答案 
參考文獻(xiàn) 


第8章 消除反應(yīng) 
8.1 消除反應(yīng)歷程 
8.1.1 E1歷程 
8.1.2 E2歷程 
8.1.3 E1CB歷程 
8.1.4 影響消除反應(yīng)歷程的因素 
8.2 消除反應(yīng)的定向規(guī)律 
8.2.1 兩種擇向規(guī)律 
8.2.2 消除反應(yīng)擇向規(guī)律的解釋 
8.3 消除反應(yīng)的立體化學(xué) 
8.4 消除反應(yīng)與取代反應(yīng)的競爭 
8.4.1 作用物的結(jié)構(gòu) 
8.4.2 進(jìn)攻試劑的影響 
8.4.3 溶劑極性的影響 
8.4.4 溫度的影響 
8.5 熱消除反應(yīng) 
8.5.1 羧酸酯的熱消除 
8.5.2 黃原酸酯的熱消除 
8.5.3 叔胺氧化物的熱消除 
習(xí)題 
習(xí)題參考答案 
參考文獻(xiàn) 


第9章 碳碳重鍵的加成反應(yīng) 
9.1 親電加成反應(yīng) 
9.1.1 反應(yīng)歷程 
9.1.2 烯烴與鹵化氫的加成反應(yīng) 
9.1.3 烯烴與鹵素的加成反應(yīng) 
9.1.4 丙二烯類的親電加成反應(yīng) 
9.1.5 共軛二烯類的親電加成反應(yīng) 
9.1.6 烯烴與硼烷的加成反應(yīng) 
9.1.7 烯烴的羥汞化一去汞化反應(yīng) 
9.1.8 烯烴與其他親電試劑的加成反應(yīng) 
9.2 親電加成反應(yīng)在有機合成中的應(yīng)用 
9.2.1 C-X鍵的形成 
9.2.2 C-O鍵的形成 
9.2.3 C-C鍵的形成 
9.2.4 C-N鍵的形成 
9.3 碳碳重鍵的親核加成反 
9.3.1 炔烴的親核加成 
9.3.2 烯烴的親核加成 
習(xí)題 
習(xí)題參考答案 
參考文獻(xiàn) 


第10章 親核加成反應(yīng) 
10.1 醛酮的親核加成反應(yīng) 
10.1.1 羰基的結(jié)構(gòu)與活性的關(guān)系 
10.1.2 親核加成反應(yīng)的立體化學(xué) 
10.1.3 簡單親核加成反應(yīng) 
10.1.4 碳負(fù)離子親核試劑的加成反應(yīng) 
10.2 酯縮合反應(yīng) 
10.2.1 克萊森（Claisen）縮合 
10.2.2 狄克曼（Dieekmann）縮合 
10.2.3 混合酯縮合 
10.2.4 酮的α-碳進(jìn)攻酯羰基的縮合 
10.2.5 羧酸衍生物的反應(yīng) 
10.3 麥克爾加成反應(yīng) 
10.3.1 反應(yīng)的類型 
10.3.2 加成反應(yīng)的機理 
10.3.3 在合成上的應(yīng)用 
習(xí)題 
習(xí)題參考答案 
參考文獻(xiàn) 


第11章 氧化還原反應(yīng) 
11.1 氧化反應(yīng) 
11.1.1 氧化反應(yīng)定義 
11.1.2 無機含氧氧化劑 
11.1.3 其他無機非金屬氧化劑 
11.1.4 無機金屬氧化物氧化劑 
11.1.5 無機金屬鹽類氧化劑 
11.1.6 純有機物類氧化劑 
11.1.7 其他有機物氧化劑 
11.1.8 脫氫反應(yīng)與芳香化 
11.2 還原反應(yīng) 
11.2.1 還原反應(yīng)基本定義 
11.2.2 催化氫化 
11.2.3 催化氫解 
11.2.4 活潑金屬試劑還原 
11.2.5 負(fù)氫轉(zhuǎn)移試劑還原 
11.2.6 其他試劑還原 
習(xí)題 
習(xí)題參考答案 
參考文獻(xiàn) 


第12章 分子重排反應(yīng) 
12.1 分子重排反應(yīng)的分類與研究方法 
12.1.1 常見的分子重排反應(yīng)分類 
12.1.2 分子重排反應(yīng)歷程的研究方法 
12.2 親核重排 
12.2.1 缺電子碳的重排 
12.2.2 缺電子氮的重排 
12.2.3 缺電子氧的重排 
12.3 親電重排 
12.3.1 Favorskii重排 
12.3.2 Stevens重排 
12.3.3 Wittig重排 
12.4 芳環(huán)上的重排反應(yīng) 
12.4.1 聯(lián)苯胺重排 
12.4.2 Fries重排 
12.5 自由基重排 
習(xí)題 
習(xí)題參考答案 
參考文獻(xiàn) 


第13章 周環(huán)反應(yīng) 
13.1 基本概念與原理 
13.1.1 基元反應(yīng)、協(xié)同反應(yīng)和分步反應(yīng) 
13.1.2 周環(huán)反應(yīng)的定義與特點 
13.1.3 前線軌道理論 
13.2 電環(huán)化反應(yīng) 
13.2.1 含4n個π電子的體系 
13.2.2 含4n+2個π電子的體系 
13.3 Diels-Alder反應(yīng) 
13.3.1 環(huán)加成反應(yīng)分類 
13.3.2 Diels-Alder反應(yīng)定義與機理 
13.3.3 Diels-Alder反應(yīng)親雙烯體 
13.3.4 Diels-Alder反應(yīng)雙烯體 
13.3.5 Diels-Alder反應(yīng)的立體化學(xué) 
13.3.6 逆向Diels-Alder反應(yīng) 
13.4 其他[4+2]環(huán)加成反應(yīng) 
13.4.1 烯丙基負(fù)離子的環(huán)加成反應(yīng) 
13.4.2 烯丙基正離子的環(huán)加成反應(yīng)
…… 
第14章 有機合成路線設(shè)計技巧 
第15章 過渡金屬催化偶聯(lián)反應(yīng)